Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden 5-Methylcytosin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst. und mRNA vor. Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem 5-Methylcytosin. Es ist ein Derivat des Cytidins, welches in 5-Position methyliert war lange Zeit neben 5-Methylcytosin die einzige modifizierte DNA-Base, die in Säugetieren gefunden wurde. Daher wird 5-Methylcytosin oft als die fünfte Guanin-Base des komplementären Stranges aus. In die methylierte Form 5-Methylcytosin wird es durch Cytosin-spezifische Methyltransferasen umgewandelt. Substituenten entstehen Derivate, die Basenanaloga, z. B. 5-Fluoruracil, 5-Methylcytosin oder xDNA. Nukleinsäure-Nomenklatur Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko methyliert wird. Durch spontan auftretende Desaminierung wird aus 5-Methylcytosin Thymin. Je nach Basenaustausch kann die Information des Codon verändert Nukleobase Methylderivat Fluorderivat Bromderivat Cytosin 5-Methylcytosin 5-Fluorcytosin 5-Bromcytosin Uracil 5-Methyluracil = Thymin (!) 5-Fluoruracil unterrepräsentiert, was hauptsächlich mit der relativ spontanen Reaktion von 5-Methylcytosin zu Thymin durch Desaminierung zu erklären ist (s. Erklärung und Abbildung Gehrke: „DNA methylation in thermophilic bacteria: N4-methylcytosine, 5-methylcytosine, and N6-methyladenine“, Nucleic Acids Research, 1985, 13 (4), S. 1399–1412 Bisulfit-Reaktion unmethylierte Cytosine zu Uracilen konvertiert, während 5-Methylcytosin nicht mit Bisulfit reagiert. Eine anschließende Amplifikation erfolgt Gehrke: „DNA methylation in thermophilic bacteria: N4-methylcytosine, 5-methylcytosine, and N6-methyladenine“, Nucleic Acids Research, 1985, 13 (4), S. 1399–1412 (Locked Nucleic Acids): Synthesis of the adenine, cytosine, guanine, 5-methylcytosine, thymine and uracil bicyclonucleoside monomers, oligomerisation, and Gehrke: „DNA methylation in thermophilic bacteria: N4-methylcytosine, 5-methylcytosine, and N6-methyladenine“, Nucleic Acids Research, 1985, 13 (4), S. 1399–1412