sich dabei um phosphororganische Verbindungen, die meist in der Ylen-Form R3P=CR'R* (wobei R = organischer Rest, oft Phenyl) in der Literatur dargestellt Bindungscharakter ähnelt damit der P=O-Bindung in einem tertiären Phosphinoxid R3P=O. Daneben gibt es noch Thionylhalogenide, z. B. Thionylchlorid (O=SCl2) X-ray crystallorgraphic study of the reagent Ph3PCl2; not charge-transfer, R3P–Cl–Cl, trigonal bipyramidal or [R3PCl]Cl but an unusual dinuclear ionic species NH3; R3N; CH3COO−; CO32−; N2H4; PO43− Weiche Basen: SCN−; R2S; R-SH; CN−; R3P; I− Ralph G. Pearson: The HSAB Principle – more quantitative aspects. In: werden die entsprechenden Phosphine (R1R2R3P) oxidiert, z. B. mit Peroxiden: R3P + 1/2 O2 → R3PO Bei der Wittig-Reaktion von Alkenen entsteht aus dem Phosphorylid existiert nicht Amin R–NH2 R2NH R3N R4N+(siehe QAV) Carbonsäureamid R–C(O)–NH2 R–C(O)–NHR R–C(O)–NR2 existiert nicht Phosphin R–PH2 R2PH R3P R4P+(siehe QPV)